- Docente: Claudia Tomasini
- Crediti formativi: 10
- SSD: CHIM/06
- Lingua di insegnamento: Inglese
- Moduli: Claudia Tomasini (Modulo 1) Luca Valgimigli (Modulo 2) Demetra Giuri (Modulo 3)
- Modalità didattica: Convenzionale - Lezioni in presenza (Modulo 1) Convenzionale - Lezioni in presenza (Modulo 2) Convenzionale - Lezioni in presenza (Modulo 3)
- Campus: Rimini
- Corso: Laurea Magistrale a Ciclo Unico in Pharmacy (cod. 5987)
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Orario delle lezioni (Modulo 1)
dal 01/10/2024 al 15/10/2024
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Orario delle lezioni (Modulo 2)
dal 17/10/2024 al 05/11/2024
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Orario delle lezioni (Modulo 3)
dal 07/11/2024 al 06/12/2024
Conoscenze e abilità da conseguire
Il corso intende sviluppare conoscenze approfondite sulle molecole organiche, con particolare riferimento alle loro struttura, proprietà, preparazione e reazioni, classificate in base ai gruppi funzionali. Alla fine del corso, lo studente conosce i principi fondamentali della chimica organica, i principali metodi sintetici per preparare i composti organici e la relazione struttura-attività che governa la loro reattività, con particolare riferimento alla biologia e alla farmacologia.
Contenuti
Modulo 1 (Prof.ssa Claudia Tomasini)
- Ibridizzazione degli orbitali del carbonio: sp3, sp2, sp; ibridizzazione degli orbitali dell'azoto, dell'ossigeno, del boro. Definizione di acidi e basi secondo Brönsted e secondo Lewis.
- Descrizione dei principali gruppi funzionali: alcani, alcheni, alchini, areni, alcooli, fenoli, eteri, ammine, alogenuri alchilici e arilici, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, esteri, anidridi, ammidi, alogenuri acilici, tioesteri, radicali.
- Alcani e cicloalcani: formula bruta, nomenclatura, isomeri di struttura, isomeri cis/trans, decalina.
- Stereochimica: conformazioni dell'etano e del butano; tensione e conformazione di anelli piccoli; conformazioni del cicloesano e del cicloesano sostituito; la decalina; definizione di isomeri e di chiralità; nomenclatura (sistema CIP); molecole acicliche e cicliche con due o più stereocentri; composti meso; attività ottica; miscele racemiche.
- Alogenuri alchilici: nomenclatura e struttura. Reazioni di sostituzione SN1 e SN2 e di eliminazione E1 e E2: meccanismi e cinetica di primo ordine e secondo ordine e confronto fra i vari meccanismi.
- Alcheni: struttura, isomeria, nomenclatura, alcheni ciclici. Reazioni degli alcheni: addizione elettrofila di acidi alogenidrici, acqua, alogeni. Carbocationi. Regola di Markovnikov. Stereochimica delle addizioni. Alchini: nomenclatura, struttura e acidità.
Modulo 2 (Prof. Luca Valgimigli)
- Alcooli: nomenclatura e proprietà. Eteri ed epossidii: nomenclatura e struttura. Fenoli: acidità.
- Reazioni di ossidazioni e riduzione dei composti organici.
- Reazioni radicaliche.
- Idrocarburi aromatici: nomenclatura dei mono- e polisostituiti. Struttura del benzene e aromaticità. Le forme di risonanza e la regola di Hückel. Reazione di sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo generale, reazioni di bromurazione, clorurazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Reattività degli anelli aromatici: classificazione dei sostituenti attivanti e disattivanti, effetti induttivi ed effetti di risonanza. Orientamento nelle sintesi di benzeni disostituiti.
- Reagenti organometallici: preparazione dei reattivi di Grignard
- Composti carbonilici: nomenclatura, struttura del gruppo carbonilico e reattività. Reazione di addizione nucleofila di ione idruro, reattivi di Grignard, ione cianuro, acqua, ammine (formazione di immine), alcooli (formazione di acetali). Reazione di sostituzione in a catalizzata da basi, la condensazione aldolica.
- Gli acidi carbossilici: nomenclatura e struttura e acidità. Effetto dei sostituenti sull'acidità.
- Derivati degli acidi carbossilici: classificazione e nomenclatura. Gli alogenuri acilici, le anidridi, le ammidi, gli esteri. La reazione di sostituzione nucleofila acilica: meccanismo e confronto di reattività dei diversi derivati: idrolisi e trasformazione di un derivato in un altro. Sintesi malonica e sintesi acetoacetica. Le anidridi: ATP. I tioesteri: l'acetil coenzima A.
Modulo 3 (Dott.ssa Demetra Giuri)
- Reazione di sostituzione in a catalizzata da basi. Reazione di alchilazione, sintesi malonica e sintesi acetacetica.
- Reazione di condensazione dei composti carbonilici. La condensazione di Claisen.
- I carboidrati: struttura generale e classificazione. Rappresentazione mediante proiezione di Fischer e di Haworth. Definizione di serie D e serie L. Struttura ciclica e formazione di emiacetali: mutarotazione del glucosio, conformazione dei monosaccaridi. Reazione dei monosaccaridi: formazione di acetali, riduzione, ossidazione (definizione di zuccheri riducenti), tautomeria cheto-enolica del fruttosio). I disaccaridi: cellobiosio, maltosio, lattosio, saccarosio. I polisaccaridi: cellulosa e amido. I dolcificanti.
- I lipidi. Definizione generale: acidi grassi, cere, grassi e olii, saponi. I lipidi idrolizzabili: acilgliceroli, fosfolipidi, sfingomieline. I lipidi non idrolizzabili: prostaglandine, isopreni, steroidi.
- Le ammine: nomenclatura, classificazione e struttura. Basicità delle ammine. Gli alcaloidi.
- Gli amminoacidi e le proteine: la struttura degli alfa-amminoacidi, il punto isoelettrico, gli amminoacidi proteogenici. I peptidi: struttura, legame peptidico. Strategia di sintesi di un peptide: la formazione del legame peptidico con DCC, il ruolo dei gruppi protettori. Breve descrizione alla struttura secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine.
Testi/Bibliografia
Organic Chemistry 6th Edition By Janice Smith
ISBN10: 1260119106
ISBN13: 9781260119107
McGraw Hill
Metodi didattici
Dopo ogni modulo gli studenti possono sostenere un esame parziale sugli argomenti che ciascun docente ha presentato durante le sue lezioni.
Gli studenti devono superare tutti gli esami parziali.
In caso contrario, la preparazione viene verificata da un esame scritto seguito da un esame orale.
Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento
La verifica della preparazione viene effettuata mediante un esame scritto complessivo seguito da un orale.
Strumenti a supporto della didattica
Videoproiettore, PC, lavagna
Orario di ricevimento
Consulta il sito web di Claudia Tomasini
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