27868 - LABORATORIO DI SINTESI ORGANICA E CARATTERIZZAZIONE (A-L)

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso lo studente sa preparare semplici molecole organiche utilizzando moderne tecniche di sintesi. Sa analizzare e purificare sostanze organiche tramite cromatografia liquida. E' in grado di determinare la struttura di semplici molecole organiche tramite analisi combinata di spettri NMR, MS, IR e UV . Sa lavorare in gruppo

Contenuti

• Tecniche di lavoro in atmosfera inerte.
• Caratteristiche commerciali e concetti sulla sicurezza di reagenti e solventi organici.
  
• Tecniche cromatografiche di purificazione: cromatografia liquida su colonna (flash-cromatografia), criteri per la scelta della fase stazionaria e della fase mobile.
• Introduzione alla spettrometria di massa per semplici molecole organiche: analisi di spettri di massa a impatto elettronico (EI) ed elettronspray (ESI).
• Applicazione di tecniche combinate di analisi GC-MS e HPLC-MS.
• Ripasso delle basi alle tecniche di risonanza magnetica nucleare (NMR).
• Approfondimento della tecnica NMR: generazione del segnale NMR e tempi di rilassamento.
• Approfondimenti e ripasso di ¹H-NMR: simmetria nella determinazione della struttura di composti organici, equazione di Karplus e costanti di accoppiamento, sistemi di spin e enotazione di Pople, accoppiamento con eteronuclei.
• Risonanza magnetica nucleare del ¹³C: differenze e similitudini con la spettroscopia di risonanza magnetica al protone, spostamento chimico e accoppiamento con eteronuclei.
  
• Interpretazione di spettri combinati ¹H-NMR, ¹³C-NMR e MS con esercitazioni per l’identificazione strutturaledi composti organici.

Testi/Bibliografia

Il materiale utilizzato per le lezioni e gli appunti di lezione sono sufficienti per la preparazione dell'esame finale.

Per approfondire alcuni aspetti del corso, libri di interesse generale sono:

• La Chimica Organica in Laboratorio , M. D'Ischia, Ed. Piccin.
• Identificazione Spettrometrica di Composti Organici, Silverstein, edizione italiana a cura di Franca Zanardi. - 3. ed. condotta sulla 8. ed. americana; CEA, 2016 (consigliato).
• Advanced Practical Organic Chemistry, J. Leonard, B. Lygo, G. Procter. Ed Thompson.

Metodi didattici

• Lezioni frontali (3 CFU, 24 h) in cui vengono illustrati, approfonditi e discussi gli argomenti del programma.
• Sessione di laboratorio (2 CFU, 32 h) in cui lo studente condurrà una sintesi multistadio individualmente.
• Esercitazioni (1 CFU, 12 h) per l'interpretazione dei dati ottenuti in laboratorio e per svolgere esercizi di interpretazione di spettri combinati ¹H-NMR, ¹³C-NMR e MS.

In considerazione delle tipologie di attività e metodi didattici adottati, la frequenza di questa attività formativa richiede lo svolgimento di tutti gli studenti dei Moduli 1 e 2 in modalità e-learning e la partecipazione al Modulo 3 di formazione specifica sulla sicurezza e salute nei luoghi di studio. Indicazioni su date e modalità di frequenza del Modulo 3 sono consultabili nella apposita sezione del sito web di corso di studio.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

Per avere accesso all'esame finale è necessario aver superato l'esame di Chimica Organica 2 e il laboratorio di Chimica Organica.

La verifica dell'apprendimento avviene attraverso:

• Una prova scritta riguardante il riconoscimento strutturale di un composto organico mediante tecniche di spettroscopia NMR e spettrometria di massa. La prova scritta si intende superata se la struttura proposta e l'assegnazione dei segnali sono compatibili con gli spettri forniti. La prova scritta avrà una durata di 1 ora e 30 minuti.
• Una prova orale (solo se si ottiene un voto sufficiente nell'esame scritto) che riguarda le tecniche di laboratorio e le tecniche spettroscopiche discusse durante lezioni. Inoltre verrà effettuata una domanda specifica sull'esperienza di laboratorio. La prova scritta rimane valida per due appelli consecutivi (quello in cui si è sostenuta la prova scritta e quello successivo). Nel caso non si sostiene l'esame orale entro questi termini, occorre ripetere la prova scritta.

Se superata la prova scritta, il voto finale viene determinato dalla media aritmetica dei risultati conseguiti nelle due prove. Il docente si riserva di assegnare un punteggio massimo fino a 3 punti in base al comportamento tenuto in laboratorio durante le esercitazioni pratiche.

Strumenti a supporto della didattica

PC con touch screen, videoproiettore. Le slides e i video proiettati a lezione sono disponibili per il download nel deposito istituzionale dei materiali didattici dell'Università di Bologna

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Andrea Gualandi