66290 - CATALISI IN SINTESI ORGANICA

Anno Accademico 2016/2017

  • Docente: Pier Giorgio Cozzi
  • Crediti formativi: 6
  • SSD: CHIM/06
  • Lingua di insegnamento: Italiano
  • Moduli: Pier Giorgio Cozzi (Modulo 1) Marco Bandini (Modulo 2)
  • Modalità didattica: Convenzionale - Lezioni in presenza (Modulo 1) Convenzionale - Lezioni in presenza (Modulo 2)
  • Campus: Bologna
  • Corso: Laurea Magistrale in Chimica (cod. 8856)

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso, lo studente è in grado di interpretare, capire e progettare nuove reazioni catalitiche, attraverso la comprensione delle geometrie di coordinazione di complessi, proprietà di leganti, e di cicli catalitici, in reazioni stereoselettive e non. Lo studente acquisisce inoltre esperienza su alcune fra le più moderne procedure sperimentali nel campo della sintesi(catalisi) asimmetrica e nella risoluzione strumentale di miscele stereoisomeriche di composti organici.

Contenuti

Idrogenazioni catalitiche. Fosfine e proprietà. Leganti carbenici. Complessi di rodio, iridio e rutenio. Cicli catalitici. Idrogenazione di ketoni. Transfer idrogenation. Idrogenazioni di dieni, ammidi, esteri, nitrili. Uso di ferro e cobalto in idrogenaioni. Reazioni di cross coupling. MEcccanismo delle varie reaioni (Stille, Negishi, Suzuki, Kumada, Sonogashira). Uso di leganti moderni. Reazoni di Buckwald-Hartwig. Rame in cross coupling. Cobalto e ferro in reazioni di cross coupling. L'attivazione diretta del legame CH e cross coupling. Sostituzione allilica. Uso di palladio, rutenio, iridio e rodio. Catalisi enantioselettiva. Complessi e leganti. Addizione di vari nucleofili. Uso di composti di rame in addizione allilica. Metatesi. introduione. Compelssi carbenici du Molibdeno e rutenio. Sintesi struttura e proprietà.: La metatesi. ;etatesi di alcheni e alchini. Uso di complessi chirali in catalisi . Metatesi stereoselettiva. Controllo Z metatesi con catalizatori di molibdeno e rutenio. COmposti organometallici in catalisi. Magnesio zinco, titanio, indio, boro, rame, stagno. Uso di catalizzatori e acidi di Lewis. Addizioni di alchini. Alchilazione, alchinilazione stereoselettive. Reazione di Reformatsky e di Nozaki-Hiyama. Organocromo. Sintesi di sostanze naturali complesse. Gli effetti non lineari in catalisi. Modello ML2. Esempli e applicazioni. L'effetto riserva.

Corso di laboratorio

Tecniche avanzate di laboratorio inerentei ad aspetti della catalisi asimmetrica. Sintesi di sistemi policiclici eteroromatici in forma enantiomericamente arricchita tramite use di complessi metallici di transizione chirali. Sintesi di building blocks chirali per la preparazione antiinfiammatori, tramite l’uso di organocatalizzatoi chirali. Uso di linee dei gas inerti.


Testi/Bibliografia

Articoli e note fornite dal docente

Metodi didattici

Corso frontale. Discussione ed esercizi a lezione.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

Esame scritto con cinque domande e una domanda bonus. Le cinque domande sono prese da un elenco di 200 domande distribuite alla fine del corso.

Punteggio. Esame di Catalisi: Massimo 20 punti (5 domande x 4 punti). Massimo 10 punti alla relazione di laboratorio. 4 punti alla domanda bonus (non inserito nell'elenco)

Preparazione della relazione di laboratorio sull'esperienza eseguita.

Strumenti a supporto della didattica

Lezioni power point e fotocopie fornite dal docente. Articoli di letteratura fornite dal docente. Discussione diretta su articoli di giornali scientifici pubblicati in rete

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Pier Giorgio Cozzi

Consulta il sito web di Marco Bandini