66683 - CHIMICA ORGANICA I CON LABORATORIO

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso, lo studente acquisisce le conoscenze di base della Chimica Organica. In particolare, conosce: la nomenclatura e la struttura dei composti organici; il corretto modo di scrivere le strutture organiche; la struttura e la reattività dei diversi gruppi funzionali delle molecole organiche; i concetti di isomeria strutturale, regio- e stereoisomeria; la struttura e la reattività degli intermedi reattivi; le reazioni fondamentali tra i composti organici, come le sostituzioni elettrofile e nucleofile (sia alifatiche che aromatiche), le addizioni, le eliminazioni, le addizioni nucleofile e le sostituzioni aciliche a gruppi carbonilici. Inoltre, lo studente acquisisce le conoscenze sulle principali operazioni sperimentali della Chimica Organica e come scegliere e utilizzare correttamente tecniche di base quali distillazione, estrazione con solvente, cristallizzazione e cromatografia; come condurre semplici reazioni organiche e purificare e caratterizzare i relativi prodotti. Inoltre, conosce il rischio associato alle operazioni di laboratorio ed è in grado di usare in sicurezza reagenti e semplici apparecchiature e di smaltire correttamente i residui delle attività.

Contenuti

Richiami di chimica generale. Classificazione dei composti organici. Effetti elettronici dei gruppi funzionali.
Isomeria conformazionale dell'etano, di etani sostituiti e del cicloesano. Isomeria configurazionale (enantiomeria e diasteroisomeria; configurazioni assolute R e S: isomeria cis/trans nei cicloalcani disostituiti).
I meccanismi delle reazioni organiche. La cinetica. Stati di transizione e intermedi. Energia di attivazione ed energia di reazione.

ALCANI (Paraffine). Fonti di paraffine. Reazioni delle paraffine Meccanismo della reazione di alogenazione degli alcani.

ALCHENI (Olefine) Isomeria cis/trans (E/Z) degli alcheni. Dieni e polieni. Metodi di preparazione degli alcheni. Reazioni degli alcheni (addizione elettrofila, riduzione, ossidazione, addizione radicalica). Reazioni dei dieni coniugati.

ALCHINI (Acetileni). L'acidità degli alchini. Metodi di preparazione degli alchini. Reazioni degli alchini (formazione di Sali, idrogenazione, addizione elettrofila).

ARENI (Idrocarburi aromatici). L'aromaticità. Il benzene. Aromatici polinucleari. Aromatici eteronucleari. Le posizioni orto, meta e para del benzene. Fonti di idrocarburi aromatici. Reazioni degli areni (sostituzione elettrofila aromatica del benzene e di benzeni monosostituiti, sostituzione nucleofila aromatica, ossidazione).

ALOGENO DERIVATI. Metodi di preparazione di alchil e aril alogenuri. Reazioni degli alogenuri alchilici (reazione con metalli, reazioni con nucleofili SN1 e SN2, reazioni di eliminazione E1 ed E2). Reazioni degli alogenuri arilici.

ALCOLI E FENOLI. Metodi di preparazione di alcoli, fenoli e dioli. Reazioni di alcoli e fenoli.

ETERI, EPOSSIDI, TIOLI E TIOETERI (solfuri). Metodi di preparazione e principali reazioni.

AMMINE. Metodi di preparazione delle ammine. Reazioni delle ammine. La diazotazione delle ammine aromatiche: formazione e reattività dei sali di diazonio.

Struttura e reattività del GRUPPO CARBONILICO. Addizione nucleofila al carbonile e reazioni di sostituzione acilica.

ALDEIDI E CHETONI. Preparazione di aldeidi e chetoni. Reazioni di aldeidi e chetoni.

ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI (ACIL CLORURI, ANIDRIDI, ESTERI, AMMIDI, NITRILI). Acidità degli acidi carbossilici. Preparazione degli acidi carbossilici. Reattività degli acidi carbossilici. Preparazione e reattività dei derivati.

ENOLATI. Reattività degli enolati di aldeidi e chetoni (tautomeria cheto-enolica, condensazione aldolica). Reattività di enolati di esteri (condensazione di Claisen per l'estere acetacetico). Reattività di enolati di beta-chetoesteri (sintesi acetacetica di chetoni). Reattività di enolati di beta-diesteri (sintesi malonica degli acidi carbossilici).

Sicurezza nel laboratorio di chimica organica: prodotti, apparecchiature, procedure operative standard, smaltimento rifiuti, norme elementari di comportamento e pronto soccorso.

Tecniche e apparecchiature di laboratorio: vetreria, sistemi di filtrazione, riscaldamento, agitazione, pompe da vuoto, evaporatori rotanti, assemblaggi di apparecchiature, quaderno di laboratorio.

Operazioni unitare nel laboratorio di chimica organica: distillazione, estrazione, cristallizzazione, cromatografia su strato sottile (TLC) e su colonna.

Rassegna di tecniche spettroscopiche per la chimica organica: spettroscopia infrarossa, spettrometria di massa, spettroscopia NMR.

Esperienze di preparazione, separazione, purificazione e caratterizzazione di prodotti organici (esempi di semplici reazioni) con determinazione di costanti fisiche.

Testi/Bibliografia

J. McMurry, Fondamenti di Chimica Organica, IV Ed. Italiana, Zanichelli, 2011

J. McMurry, Chimica Organica, VII Ed. Italiana, Piccin, 2008

P. Yurkanis Bruice, Chimica Organica, II Ed. Italiana, EdiSES, 2012

P. C. Montevecchi, M. L. Navacchia, La Chimica Organica, Aracne Editrice

W. Brown, T. Poon, Introduzione alla Chimica Organica, IV Ed., EdiSES, 2011

Chimica Organica (a cura di B. Botta), edi-ermes, 2011

D'Auria, Taglialatela Scafati, Zampella, Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica, Loghia Editrice

R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S. F. Martin, Chimica Organica Sperimentale, Zanichelli, Bologna, 1998

H. Hart, L. E. Craine, Laboratorio di Chimica Organica, Zanichelli, Bologna, 1998

D. C. Eaton, Laboratory Investigations in Organic Chemistry, McGraw-Hill, 1988

J. Leonard, B. Lygo, G. Procter, Advanced Practical Organic Chemistry, Blackie Academic & Professional (Chapman & Hall), II Ed., London, 1995

W. R. Moore, A. Winston, Laboratory Manual for Organic Chemistry: a Microscale Approach, McGraw-Hill, New York, 1996

Metodi didattici

Lezioni col supporto di presentazioni PowerPoint, esercitazioni ed esperienze pratiche in laboratorio (con spiegazione in aula) realizzate dagli studenti sotto la supervisione del docente. Il Docente è disponibile ad approfondimenti e/o chiarimenti aggiuntivi, fuori dagli orari ufficiali di lezione, su richiesta degli studenti.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

Esame finale scritto seguito da prova orale.

Poichè parte integrante del corso è quella sperimentale di Laboratorio, la non frequenza dei turni di Laboratorio non è ammessa se non per cause eccezionali e documentate su singolo turno.

Durante i Laboratori gli studenti devono tenere un quaderno di laboratorio contenente la dettagliata descrizione di ogni esperienza svolta e la giustificazione di ogni osservazione sperimentale: in base ai contenuti del quaderno, allo studente potrà venire richiesta la compilazione di schede separate per ogni esperienza in cui riportare sinteticamente i contenuti del quaderno.  Al termine del corso, il quaderno andrà consegnato al Docente e la valutazione di esso concorrerà alla valutazione finale. In alternativa, lo studente dovrà consegnare, volta per volta, le schede compilate di cui sopra. Nel caso del quaderno, esso dovrà essere stato consegnato al docente almeno una settimana prima di sostenere l'esame scritto.

La consegna del quaderno o delle schede compilate, in aggiunta alla frequenza dei Laboratori, costituisce elemento determinante per l'ammissibilità dello studente all'esame.

L'esame verrà somministrato in forma scritta, con un tempo a disposizione di circa 3 ore; durante l'esame non sarà consentito l'uso di libri di testo o appunti, ma si potranno utilizzare tabelle di correlazione di dati spettroscopici. La prova scritta verterà sulla risoluzione di problemi relativi sia alla parte teorica della Chimica Organica che alla parte sperimentale di Laboratorio. Solo il superamento dello scritto comporterà l'ammissione alla prova orale, ove potrà svolgersi una ulteriore verifica della acquisizione dei contenuti del corso. Il voto finale sarà espresso in trentesimi, e sarà individuato come media pesata del risultato della prova scritta, degli elaborati di Laboratorio e del giudizio della prova orale.

Strumenti a supporto della didattica

Le presentazioni elettroniche (PowerPoint) (solo parte teorica) sono disponibili on-line.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Daniele Nanni

Consulta il sito web di Paolo Zani

Consulta il sito web di Carla Boga