00148 - CHIMICA ORGANICA

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso lo studente conosce i composti del carbonio, sia di origine naturale che sintetica, ne sa attribuire il nome sistematico e ne conosce la classificazione in base ai gruppi funzionali. Conosce i principi della stereochimica, conosce inoltre le principali reazioni dei composti organici con particolare attenzione al loro meccanismo. Lo studente conosce i principi di tali tecniche strumentali e ne sa interpretare i risultati in modo ragionato ed integrato per identificare un composto organico.

Contenuti

Il corso è suddiviso in due parti: (I) Chimica Organica e (II) Caratterizzazione Strutturale dei Composti Organici.

la parte (I) fornisce i principi fondamentali della chimica organica. Al suo termine lo studente conosce i composti del carbonio, sia di origine naturale che sintetica, ne sa attribuire il nome sistematico e ne conosce la classificazione in base ai gruppi funzionali. Conosce i principi della stereochimica, conosce inoltre le principali reazioni dei composti organici con particolare attenzione al loro meccanismo. La parte (II) introduce le principali tecniche spettroscopiche ed il loro utilizzo nella caratterizzazione strutturale dei composti organici, anche attraverso esercitazioni in aula. Al termine lo studente conosce i principi di tali tecniche strumentali e ne sa interpretare i risultati in modo ragionato ed integrato, per identificare un composto organico.

Programma di Chimica Organica (I)

(1) Legami covalenti e forma delle molecole. Modello di Lewis, gruppi funzionali, angoli di legame e forma delle molecole, risonanza, teoria del legame di valenza. (2) Alcani e Cicloalcani. Struttura, isomeria costituzionale, nomenclatura, conformazione, isomeria cis-trans nei cicloalcani, proprietà fisiche, reazioni degli alcani. (3) Alcheni ed Alchini. Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Reazioni e meccanismi di reazione: addizione, ossidazione, riduzione, polimerizzazione. (4) Stereochimica. Isomeria, chiralità, designazione degli enantiomeri, proiezioni di Fisher, molecole con due o più stereocentri, proprietà degli stereoisomeri, separazione di stereoisomeri. Reazioni che producono molecole contenenti stereocentri: reazioni stereospecifiche e stereoselettive. Significato della chiralità nei sistemi biologici e in prodotti farmaceutici. (5) Acidi e Basi. Acidi e basi di Brønsted-Lowry, misura quantitativa della forza di acidi e basi, acidi e basi di Lewis. (6) Alcoli, eteri, tioli. Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche, reazioni degli alcoli, reazioni degli eteri, epossidi, reazioni dei tioli. (7) Alogenuri alchilici. Nomenclatura. Sostituzione nucleofila alifatica, meccanismi della sostituzione nucleofila alifatica (SN1 e SN2). Fattori che influenzano la velocità di reazioni SN1 e SN2. Beta-eliminazione, meccanismi della beta-eliminazione (E1 ed E2). Sintesi di Williamson degli eteri. (8) Benzene e suoi derivati. La struttura del benzene. Composti eterociclici aromatici. Nomenclatura. Fenoli. Ossidazione in posizione benzilica, sostituzione elettrofila aromatica, sostituzione nucleofila aromatica (SNAr). (9) Ammine. Struttura e classificazione, nomenclatura. Proprietà fisiche. Basicità, reazioni con gli acidi, reazione con l'acido nitroso (sali di arendiazonio). (10) Aldeidi e chetoni. Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Reazioni: addizione di nucleofili, formazione di immine, tautomeria cheto-enolica, ossidazione, riduzione. (11) Acidi carbossilici. Struttura, nomenclatura. Proprietà fisiche. Acidità. Reazioni: riduzione, esterificazione, conversione in cloruri acilici, decarbossilazione. (12) Derivati degli acidi carbossilici. Struttura e nomenclatura. Reazioni caratteristiche: con l'acqua, con gli alcoli, con le ammine, riduzione. Interconversione dei gruppi funzionali. Polimeri a crescita a stadi. (13) Anioni enolato. Formazione. La reazione aldolica. La condensazione di Claisen. (14) Composti naturali di particolare interesse. Terpeni. Polifenoli e chinoni. Carboidrati. Lipidi. Amminoacidi e proteine. Acidi nucleici.

Programma di Caratterizzazione Strutturale dei Composti Organici (II)

1) Generalità sulle tecniche spettroscopiche e il principio di quantizzazione dell'energia. 2) Cenni si spettroscpia elettronica. 3) Spettroscpia vibrazionale. 4) Spettroscpia di risonanza magnetica nucleare: H-NMR e 13C-NMR. 5) Spettrometria di massa. 6) Determinazione di una struttura organica dalla lettura integrata dei suoi spettri. 7) Esercitazioni alla lettura ragionata degli spettri.

Testi/Bibliografia

Chimica organica:

W. Brown, T. Poon "Introduzione alla Chimica Organica", 3° edizione, EdiSES - Napoli, 2005

 

Caratterizzazione Strutturale dei Composti Organici:

G. F. Pedulli "Metodi Fisici in Chimica Organica" PICCIN, Padova, 1996.

Metodi didattici

Lezioni frontali integrate da esercitazioni in aula. Lo studente verrà stimolato ad un atteggiamento attivo e critico anche attraverso la discussione in aula.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

L'esame consiste in una prova scritta divisa in due parti: Chimica Organica e Caratterizzazione Strutturale dei Composti Organici. Tale prova scritta sarà seguita da una prova orale (normalmente lo stesso giorno). Il superamento della prova scritta (punteggio 18/30 o superiore) è requisito indispensabile per l'ammissione alla prova orale. La prova orale può anche essere differita ad un appello successivo all'interno della stessa finestra d'esame (si veda calendario didattico). La valutazione finale terrà conto di entrambe le prove, orale e scritta, senza esserne la media aritmetica.

Strumenti a supporto della didattica

Lezioni frontali ed eserciatazioni in aula. Copia dei luci proiettati a lezione e delle dispense di Caratterizzazione Strutturale dei Composti Organici saranno fornite agli studenti.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Luca Valgimigli

Consulta il sito web di Riccardo Amorati