00148 - CHIMICA ORGANICA (A-L)

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso, lo studente possiede le nozioni necessarie alla comprensione ed utilizzo dei principali composti organici a livello di classificazione, struttura e proprietà. Lo studente inoltre acquisisce i concetti principali utili all'interpretazione della reattività dei composti organici.

Contenuti

1 . Gli orbitali. Cenni alla struttura elettronica degli atomi.Legame chimico covalente ionico e polarizzato. Ibridi e concetti di ibridazione. Polarità ed elettronegatività. Acidi e basi. Nucleofili ed elettrofili. Definizione. La regola delle frecce. Le reazioni organiche. Il movimento degli elettroni.

2 . Gruppi funzionali. Descrizione e riconoscimento dei principali gruppi funzionali: alcani, alchene, alchini, areni, alcoli, alogenuri, aldeidi chetoni, fenoli, tioli, ammine, acidi carbossilici, esteri, ammidi,anidridi, tiolesteri, alogenuri acilici.

3 . Alcani e cicloalcani. Nomenclautura. Concetto di isomeria e di formula bruta. Formula di struttura. Conformazioni dell' etano. Reazioni degli alcani: clorurazione radicalica. Rappresentazione delle strutture. Cicloalcani e isomeria cis trans nei cicloalcani .Conformazioni nei cicloalcani ( solo il cicloesano). Mobilità del cicloesano. Isomeria cis/trans nei cicloalcani.

4 . Stereochimica. Definizioni. La chiralità. Stereogenicità. Assegnazione della configurazione assoluta: Diastereoisomeri. Composti meso. Composti con due stereocentri. Proiezioni di Fischer.

5 . Alcheni . meccanismo delle reazioni organiche. Addizione elettrofilica ad alcheni. Regola di Markovnikov . Struttura e stabilità dei carbocationi . Addizione di alogeno ad alcheni. Dieni coniugati.

6. Alchini. Nomenclatura, struttura e acidità degli alchini. Reazione dell'anione acetiluro. Reazione con vari elettrofili.

7. Alogenuri alchilici e reazioni di sostituzioni SN1 e SN2. Le reazioni di eliminazione E1 ed E2.

8 . Idrocarburi aromatici. Risonanza. La sostituzione elettrofilica aromatica. Alogenazione del benzene. Reazione di alchilazione secondo Friedel-Crafts. Alogenazione, nitrazione e solfonazione del benzene. Reattività dei composti aromatici nelle reazioni di sostituzione aromatica.. Effetto dei sostituenti: gruppo attivante o disattivante. Altri composti aromatici. Definizione di aromaticità. La regola di Hückel. Composti aromatici eterociclici: piridina, furano, tiofene e pirrolo. Reazione di sostituzione elettrofilica nei composti eteroaromatici. Purine pirimidine e acidi nucleici. Acidi nucleici e nucleotidi. Le porfirine e le corrine. Porfirinogeno.

9 . Composti carbonilici. Struttura del gruppo carbonilico e reattività. Reazione di attacco nucleofilo ai composti carbonilici. Reazioni di addizione di acqua, ammoniaca, HCN, derivati delle ammine (idrazina, idrossilammina, fenilidrazina). Formazioni di acetali. Attacco di ioni idruro. Riduzioni con NABH4 e LiAlH4. I composti metallo-organici. Organolitio, Organozinco e organomagnesio. I reattivi di Grignard. Tautomeria cheto-enolica. Reattività degli enoli. Alogenazioni in alfa dei chetoni e delle aldeidi. Formazioni di enolati. Reattività degli ioni enolato. Condensazione aldolica. Condensazione aldolica incrociata.

10. Alcoli, fenoli ed eteri: nomenclatura. Proprietà fisiche. Reazione degli alcoli. Reazioni di riduzione e di ossidazione. Reazione Epossidi. Reazioni degli epossidi. Tioli. Aldeidi e chetoni: nomenclatura. Ibridazione e proprietà. Ossidazione delle aldeidi

11. Acidi carbossilici e derivati: nomenclatura. Struttura degli acidi carbossilici. Acidità. Reazione nucleofila acilica . Reazione degli acidi carbossilici . Reazioni dei cloruri ammidi ed esteri La sintesi malonica. Condensazione alcolica. Formazione dei composti alfa-beta insaturi. Condensazione di Claisen.

12. Ammine: nomenclatura, struttura e reattività. Reazioni delle ammine. Alcaloidi: cenni..

13. Carboidrati: classificazione. Zuccheri D o L. Formazioni di emiacetali. Mutorotazione. Conformazione dei monosaccaridi. Proiezioni di Haworth. I glicosidi. Reazioni dei monosaccaridi: ossidazione e riduzione. Saggi con Ag+. Disaccaridi: il cellobiosio, maltosio e saccarosio. I polisaccaridi. Amido, cellulosa. Ammino-zuccheri cenni.

14. Amminoacidi. Struttura. Nomi di tutti i 20 amminoacidi. Amminoacidi basici e amminoacidi acidi. Struttura dipolare e punto isoelettrico. Peptidi. Legame peptidico. Analisi dei peptidi. Degradazione di Edman. Sintesi dei peptici. Proteine: cenni. Gli enzimi.

15. I lipidi: cenni. Grassi e oli. Saponi. Fosfolipidi. Steroidi. Membrane biologiche.

Testi Consigliati:

 

Testi Ridotti.

***John McMurry. Fondamenti di Chimica Organica. Zanichelli

***Brown, Introduzione alla chimica organica. EdiSES

**Harold Hart, Leslie E. Craine, David J. Hart, C. Hadad Chimica Organica. Zanichelli

 

Edizione Integrale.

***Janice G. Smith. Chimica Organica. McGraw Hill

***McMurry. Chimica Organica. Piccin

***Brown & Foote. Chimica Organica. EdiSES

***Paukla Y.Bruice. Chimica Organica. EdiSES

**Solomons. Fondamenti di Chimica Organica. Zanichelli

 

*Esercizi. Brown. Guida alla soluzione dei problemi. EdiSES

Testi/Bibliografia

John McMurry "Chimica Organica" Un approccio Biologico ZANICHELLI, 2007

Janice Smith, "Chimica Organica", MAC GRAW HILL, 2007

John MCMurry, "Fondamenti di Chimica Organica", ZANICHELLI, 2005

Brown, "Introduzione alla chimica organica", EDISES, 2005 

Metodi didattici

Lezioni frontali

Lucidi power Point reperibili in rete

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

Esame scritto.

7 quesiti teorici. 1 Domanda di laboratorio di Chimica Organica

Strumenti a supporto della didattica

Corso di laboratorio fornito a lezione dal docente

Lucidi delle lezioni a disposizione sul sito http://amscampus.cib.unibo.it/archive/00001782/

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Pier Giorgio Cozzi