- Docente: Loris Grossi
- Crediti formativi: 5
- SSD: CHIM/06
- Lingua di insegnamento: Italiano
- Modalità didattica: Convenzionale - Lezioni in presenza
- Campus: Rimini
- Corso: Laurea in Chimica e tecnologie per l'ambiente e per i materiali (cod. 0883)
Conoscenze e abilità da conseguire
Al termine del corso lo studente ha appreso: la struttura e le proprietà delle sostanze organiche naturali da fonti rinnovabili e le loro trasformazioni; le vie di degradazione e trasformazione nell'ambiente degli inquinanti organici; come reperire, attraverso ricerche on-line, dati ambientali dei composti organici (ECB, EINECS, HSDB, NIOSH, RTECS, ...); come calcolare e valutare alcuni degli indicatori ambientali nella produzione di composti organici (Atom Economy, E-factor, RME, EATOS, ...); come utilizzare solventi alternativi ai VOCs per condurre reazioni organiche; metodologie alternative per la riduzione dellimpatto ambientale delle reazioni organiche: processi catalitici; intensificazione di processo; ecc.
Contenuti
Introduzione: i meccanismi di reazione. La Termodinamica e la Cinetica quali aspetti fondamentali per potere analizzare “il meccanismo di reazione”. Il concetto di reazione chimica.
Reazioni coinvolgenti specie ioniche e reazioni non ioniche. Legame ionico, legame covalente. I legami covalenti, gli orbitali Atomici, gli orbitali Molecolari.
Effetti elettronici sull'andamento di reazione: effetto induttivo o di campo.
Effetto Mesomerico o coniugativo. Effetti variabili nel tempo: iperconiugazione.
Gli Acidi e le Basi. Il concetto di acido-base in chimica organica ovvero reazioni di messa a comune di doppietti elettronici. Eterolisi di legami: formazione di carbocationi e carbanioni. Reazioni di sostituzione, addizione, eliminazione, trasposizione. I nucleofili; I gruppi uscenti; le reazioni di sostituzione di tipo SN1 e SN2; il “rate determing step” in questi processi.
Intermedi carbocationici e possibili trasposizioni: formazione di più prodotti.
Le reazioni di eleminazione: le reazioni di deidroalogenazione. Reazioni di tipo E1 e E2. Competizione tra sostituzione ed eliminazione. Effetto sterico determinante l'andamento di reazione.
Addizione ad alcheni. Elettrofili come acidi di Lewis. Addizione secondo Markovnikov: ossimercurazione. Addizione anti-Markovnikov: borurazione. Stereochimica dell'addizione: cis e trans.
Introduzione alla Chimica dei Radicali. La formazione del radicale ossidrile. Radicali stabilizzati per effetto induttivo. Radicali stabilizzati per risonanza.
Reazioni di addizione radicalica. Processi fotochimici in atmosfera: coinvolgimento di specie radicaliche. Possibile meccanismo di formazione degli IPA emessi in atmosfera dalla combustione di distillati del petrolio/motore a scoppio.
Processi di riarrangiamento di intermedi radicalici. La polimerizzazione radicalica. Sintesi radicalica di specie biochimiche. La possibilità di individuare specie radicaliche a breve vita: la spettroscopia ESR.
La reattività degli alcoli: l'attacco acido ai doppietti elettronici dell'ossigeno seguita da sostituzione nucleofila.
L'aromaticità: concetto di composto aromatico. I composti aromatici e loro reattività. La sostituzione Elettrofila Aromatica. Il meccanismo responsabile dell'attacco all'anello aromatico. L'effetto orientante di gruppi presenti in anello.
Tautomeria cheto-enolica. Composti carbonilici, enolato/enolo, composti a-sostituiti. Le ammidi: tautomeria e reattività.
Fenoli: acidità e basicità; reazioni caratteristiche. Gli effetti dei sostituenti sulla reattività. Il gruppo carbonilico: proprietà, reattività.
Aldeidi e chetoni: reazioni di addizione nucleofila. Acidi carbossilici e nitrili. Effetto dei sostituenti negli acidi alifatici ed aromatici.
Esteri, Anidridi. Gli emiacetali: le strutture cicliche degli zuccheri.
Le ammine alifatiche ed aromatiche. Basicità in relazione alla struttura elettronica dei sostituenti ed alla stereochimica. Le ammine come sostituenti nucleofili.
Orario di ricevimento
Consulta il sito web di Loris Grossi