27501 - CHIMICA, BIOSINTESI E CARATTERIZZAZIONE DI BIOMOLECOLE

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso, lo studente è in grado di analizzare e proporre sintesi di alcune molecole naturali importanti, come il chinino, la daunomicina, il taxolo e tutte le più importanti classi di molecole naturali. Lo studente è competente in merito all'analisi strutturale e alla biosintesi.

Contenuti

Le seguenti classi di composti saranno descritte:
1) feromoni : struttura e sintesi;
2) prostaglandine: classificazione, sintesi e biosintesi;
3) terpeni: classificazione e biogenesi;
4) steroli e ormoni corticoidi e sessuali: struttura, biogenesi e sintesi chimica;
5) polichetidi aromatici: biogenesi di composti a basso ed alto peso molecolare (fenoli e antrachinoni);
6) composti aromatici derivati dall'acido shikimico e composti aromatici aventi una biogenesi mista: flavonoidi;
7) alcaloidi: classificazione, biogenesi;
8) antibiotici: penicilline, tetracicline.

Inoltre verranno descritte le sintesi totali di alcune famose molecole come mentolo, chinino, tienamicina, prostaglandine, ecc.

Gli studenti estrarranno in laboratorio alcuni composti naturali, come l'acido scichimico, la caffeina, la capsaicina e il mentolo e ne determineranno la struttura mediante spettroscopia IR e NMR e spettrometria di massa.

Testi/Bibliografia

Paul M. Dewick - Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali - Piccin

John McMurry, Tadhg Begley - Chimica Bio-organica - Zanichelli

K. C. Nicolaou, E. J. Sorensen - Classics in Total Synthesis - VCH

K. C. Nicolaou, S. A. Snyder - Classics in Total Synthesis II - VCH

Metodi didattici

Lezioni frontali.
Durante le lezioni verranno presentati gli argomenti descritti nel programma, con particolare riguardo al confronto fra le vie sintetiche e le vie biosintetiche che permettono di ottenere un certo prodotto.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

La verifica della preparazione viene effettuata mediante esame orale, che tende ad accertare la conoscenza degli argomenti trattati nelle lezioni frontali.

Strumenti a supporto della didattica

Videoproiettore, PC, lavagna luminosa

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Claudia Tomasini