27708 - LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA II L (A-L)

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso lo studente è in grado di discutere il percorso sintetico, analizzare le modalità di sintesi ed, infine, eseguire la sintesi di media complessità secondo le manualità usuali. Lo studente è anche in grado di verificare il procedere della reazione e di caratterizzare i prodotti ottenuti mediante le comuni tecniche di analisi organica, compresa Risonanza Magnetica e Spettrometria di Massa o gascromatografia a rivelatore di massa (GCMS).

Contenuti

Il programma del corso, prosecuzione del Laboratorio di Chimica Organica I, si compone di due parti: nella prima parte, dettata all'inizio delle lezioni, saranno forniti i principi generali della spettroscopia NMR, IR e della spettrometria di Massa, in modo da permettere agli studenti il riconoscimento dei prodotti da loro sintetizzati. A tal fine, quest'anno per la prima volta, gli studenti avranno a disposizione nel laboratorio d'esercitazioni, un GC-MS; per le altre tecniche d'indagine - NMR, IR ecc.- si avvarranno delle strumentazioni disponibili nel Dipartimento di Chimica Organica.

Nella seconda parte del corso gli studenti prepareranno alcuni prodotti (10) le cui metodologie sintetiche sono strettamente correlate al corso di Chimica Organica II.

Saranno sperimentate le seguenti preparazioni:

1 - sintesi del 2-metilbenzimidazolo (mesomerismo e tautomerismo);

2 - riduzione con idruri metallici di un centro stereogenico in una molecola omochirale;

3 - condensazione aldolica: enolati cinetici e termodinamici;

4 - addizione di Michael e condensazione tipo Claisen. Acidità dei protoni alfa-carbonile;

5 - trasposizione di Wagner-Meerwein in una molecola omochirale;

6 - SN2 intramolecolare: sintesi di un ossirano omochirale;

7 - reazione di Wittig ed analoghe. Sintesi di un diene coniugato;

8 - reazioni pericicliche: cattura del benzino per Dies-Alder;

9 - sintesi mediata da catalizzatore a trasferimento di fase;

10 - sintesi di un alchene omochirale via sin-eliminazione.

Testi/Bibliografia

M. D'Ischia, La Chimica Organica in Laboratorio, Casa Editrice Piccin.

G.F. Pedulli, Metodi Fisici in Chimica Organica, Casa Editrice Piccin.

Metodi didattici

Per le attività svolte in aula saranno fornite agli studenti non solo le ricette necessarie per le sintesi, ma anche le fotocopie in cui sono riportati i meccanismi delle reazioni. Saranno dati anche gli spettri NMR dei prodotti di partenza e di quelli  ottenuti.

Le attività di laboratorio saranno svolte nei laboratori didattici. Ad ogni studente sarà dato un posto di lavoro, l'attrezzatura elettrica e la vetreria necessaria per effettuare le sintesi.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

La verifica dell'apprendimento verrà effettuata mediante un esame orale che sarà contestuale all'esame di Chimica Organica II. Durante l'esame di Laboratorio di Chimica Organica II saranno richiesti allo studente i meccanismi delle reazioni che portano alla formazione dei prodotti e la verifica delle conoscenze spettroscopiche.

 

Strumenti a supporto della didattica

Le fotocopie dei lucidi usati durante le lezioni frontali in aula e le fotocopie degli spettri NMR e MS dei prodotti sintetizzati e delle esercitazioni in aula di spettroscopia NMR e massa.

 

 

 

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Salvatore Pollicino