B5298 - FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA APPLICATA AD ALIMENTI E BEVANDE

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine dell'insegnamento, lo studente possiede le conoscenze relative a struttura e reattività delle molecole organiche ed è in grado di comprendere i meccanismi molecolari delle trasformazioni chimiche dei prodotti alimentari

Contenuti

Prerequisiti

Quanto insegnato nel corso di Chimica Generale ed Inorganica e nei corsi ad esso propedeutici. In particolare: atomi e loro proprietà periodiche; legami chimici ionici e covalenti e loro effetto sulla stabilità delle molecole; struttura delle molecole e formule chimiche; il concetto di mole; reazioni e bilanciamento delle equazioni chimiche; termodinamica chimica e equilibri dinamici; soluzioni e solubilità; equilibri acido/base; ossidazioni; velocità delle reazioni ed effetto della temperatura.

Contenuti dell'unità didattica teorica (36 ore)

1. Richiami di chimica generale (Il modello elettronico dell'atomo; Teoria degli orbitali atomici; Energia e forma degli orbitali atomici; Disposizione degli elettroni negli orbitali atomici; I legami tra atomi; elettronegatività; Relazione inversa tra distanza di legame e forza del legame; Numero di ossidazione, carica formale, separazione di carica. Strutture limite di risonanza)

2. Alcani: nomenclatura di alcani lineari, ramificati e ciclici).

3. Alcheni e Alchini: nomenclatura. Cenni di termodinamica. Stabilità degli alcheni legata alla risonanza, all'iperconiugazione o alla densità di carica elettrica. Verifica della stabilità relativa tramite reazioni effettuate all’interno di calorimetri.

4. Stereochimica. Definizione e considerazioni geometriche sugli isomeri, suddivisibili in isomeri di struttura e stereoisomeri, questi ultimi suddivisibili in enantiomeri e diastereoisomeri. Nomenclatura dei centri chirali R-S. Nomenclatura cis-trans. Proprietà chimiche, fisiche ed interazione con la luce polarizzata di enantiomeri e diastereoisomeri. Composti meso e miscele racemiche. Come ricavare la chiralità di un carbonio chirale di una molecola scritta secondo la convenzione di Fisher.

5. I legami intermolecolari per valutare la correlazione tra caratteristiche delle molecole organiche e i loro punti di fusione ed ebollizione. Correlazione tra le caratteristiche di una molecola e la sua stabilità: il caso delle molecole cicliche.

6. Nomenclatura sistematica IUPAC e tradizionale di alcoli, eteri, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, esteri, ammine, tioli e tioeteri. Gruppo carbonilico e carbossilico.

7. Come le proprietà acido-base di una molecola sono influenzate dalla presenza di gruppi funzionali, dalla sua struttura, dall’ibridazione dei suoi atomi. Lo studente deve essere a conoscenza di quale sostanza dia origine ai cationi ed anioni più stabili e deve essere in grado di fornire una interpretazione di questo dato sperimentale. Tautomerie.

8. Benzene e aromaticità: descrizione del fenomeno della aromaticità - derivati del benzene - risonanza nei derivati del benzene - effetti coniugativi e induttivi dei gruppi sostituenti - effetto del sostituente sulle proprietà acido base di alcune molecole aromatiche. Esercizi su acidità e basicità delle sostanze: effetto induttivo e coniugativo esercitato dal gruppo fenilico e da sostituenti eventualmente presenti su di esso.

9. Gruppi contenenti C=O: nomenclatura e proprietà di acidi carbossilici, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici e esteri, saponi e detergenti, grassi e oli. Lo studente deve conoscere quali siano le strutture limite di risonanza necessarie a comprendere la reattività di questo gruppo funzionale.

10. Reazioni chimiche. Addizione nucleofila al carbonio carbonilico. Sostituzione nucleofila al carbonio carbossilico. Idrolisi acida e basica (saponificazione) degli esteri. Addizione elettrofila di acido alogenidrico e bromo molecolare agli alcheni. Formazione di alcoli da alcheni. Sostituzione elettrofila all'anello benzenico. Nitrazione. Solfonazione. Sostituzione elettrofila all'anello benzenico sostituito. Attivanti, disattivanti, orto-para orientanti e meta orientanti. Sostituzione nucleofila al carbonio saturo (sn1 sn2). 

Contenuti dell'unità didattica di laboratorio (18 ore)

Allo studente verranno fornite in aula spiegazioni su come sia utile impostare un esperimento in laboratorio per mettere in luce particolari proprietà di una sostanza o di un campione di interesse. Gli aspetti sui quali si focalizzerà l'attenzione saranno le proprietà acido base delle sostanze, l'effetto induttivo e coniugativo dei gruppi funzionali. In laboratorio, lo studente separerà mediante cromatografia su strato sottile (TLC) alcune nitroaniline, eseguirà una esterificazione secondo il metodo messo a punto da Fisher, concentrerà le sostanze aromatiche di una cola aromatizzata alla ciliegia.

Contenuti dell'unità didattica di approfondimento (6 ore)

Gli studenti che seguono le lezioni di chimica organica sono tipicamente disomogenei per conoscenze di base e per attitudine allo studio delle discipline scientifico-tecnologiche. Alcune ore di lezione della seconda unità didattica sono state espressamente pensate per aiutare chi abbia riscontrato più difficoltà a seguire le lezioni della prima unità didattica. Tali ore, infatti, verranno dedicate alle richieste di chiarimento da parte degli studenti sugli argomenti trattati nella prima unità didattica. Le richieste potranno riguardare mere ripetizioni di quanto già esposto, esercizi mirati alla miglior comprensione degli argomenti proposti oppure ad approfondimenti su qualunque aspetto della chimica organica o di materie affini di interesse per gli studenti. Il contenuto di queste lezioni non verrà quindi determinato in nessun modo dal docente, ma verrà deciso in modo autonomo dagli studenti.

Testi/Bibliografia

Consiglio caldamente di dotarsi del Wade, "Fondamenti di chimica organica", Piccin e di considerarlo il punto di riferimento come materiale didattico, da leggere nella sua interezza, nei capitoli trattati a lezione, e da consultare assiduamente, assieme ai propri appunti (e non quelli di altri) presi a lezione.

Il motivo è che i libri di testo di "Fondamenti di chimica organica" sono tipicamente equivalenti circa elenco degli argomenti trattati e livello di approfondimento. Tuttavia, alcuni autori sembrano più sensibili alle difficoltà degli studenti di molti corsi scientifici, ed hanno adattato i propri testi di conseguenza.

Altri libri validissimi, sebbene impostati in modo più classico sono i seguenti:

Solomons, "Fondamenti di chimica organica", Zanichelli.

McMurray, "Fondamenti di chimica organica", Zanichelli.

Metodi didattici

Il corso si suddivide in tre unità didattiche:

La prima, teorica, è costituita da lezioni frontali accompagnate da esercizi di applicazione delle nozioni presentate.

La seconda unità didattica prevede attività di laboratorio volte ad approfondire da un punto di vista sperimentale alcuni aspetti degli argomenti trattati a lezione. Le attività di laboratorio mirano dunque a fare acquisire agli studenti il metodo di apprendimento tipico della chimica organica, ovvero la capacità di tradurre in linguaggio chimico un problema concreto per determinarne la soluzione.

Alcune ore di lezione della seconda unità didattica verranno dedicate alle richieste di chiarimento da parte degli studenti sugli argomenti trattati nella prima unità didattica. Le richieste potranno riguardare mere ripetizioni di quanto già esposto, esercizi mirati alla miglior comprensione degli argomenti proposti oppure ad approfondimenti su qualunque aspetto della chimica organica o di materie affini di interesse per gli studenti. Il contenuto di queste lezioni non verrà quindi determinato in nessun modo dal docente, ma verrà deciso in modo autonomo dagli studenti.

La terza unità didattica mirerà a descrivere, con il coinvolgimento attivo degli studenti, strumenti informatici utili alla elaborazione dati di laboratorio a livello professionale. Il docente mostrerà quanto necessario in aula informatica, nei computer della quale gli studenti troveranno software freeware dedicato.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

Durante la prova orale lo studente affronterà gli argomenti trattati a lezione, tutti disponibili nei testi consigliati, e anche le nozioni di Chimica Generale imprescindibili per la conoscenza della Chimica Organica. Lo studente sarà valutato sulla base dei seguenti criteri: (i) conoscenza, comprensione e approfondimento degli argomenti trattati; (ii) capacità critica ed espositiva; (iii) correttezza di linguaggio tecnico-scientifica. La prova orale potrà avere un punteggio massimo di 30 punti, eventualmente con lode. Lacune formative e/o linguaggio inappropriato – seppur in un contesto di conoscenze minimali del materiale d'esame - condurranno a un voto insufficiente.

Gli appelli vengono proposti nell’ambito delle apposite finestre definite nell’ambito del Corso di studi e gli studenti possono prenotarsi per la prova orale di esame esclusivamente utilizzando le modalità previste dal sistema online Alma Esami. Per eventuali informazioni sulle modalità di prenotazione, collegarsi all'applicativo "almaesami".

Strumenti a supporto della didattica

Il docente non usa slides a supporto delle spiegazioni orali, ma scrive su carta, che mostra all’intera aula mediante telecamera. Questa modalità, che ha ricevuto larghi consensi in sede di valutazione della didattica, favorisce l’apprendimento per imitazione, che in chimica organica è importante almeno tanto quanto quello nozionistico.

Ad ulteriore supporto, il docente utilizza direttamente il libro di testo, così che passi ancora meglio il concetto che studiare su di esso è fondamentale. Il docente, infatti, lo ha scelto con cura affinché collimi notevolmente col corso proposto e affronti le tematiche così come ritiene necessario.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Luca Laghi