69074 - CHIMICA ORGANICA 1

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso, lo studente sa prevedere il comportamento chimico dei composti organici monofunzionali e sa risolvere problemi nell'applicazione pratica di metodologie di sintesi e di trasformazione di molecole organiche semplici.

Contenuti

Prerequisiti: Affinchè l'insegnamento sia proficuo è bene che lo studente possieda una buona conoscenza delle leggi e dei principi fondamentali della chimica, riguardanti la struttura atomica, la natura del legame chimico, i principi di reattività di atomi e molecole e i concetti di acido e base.

 

Programma:

1)      Legame chimico e struttura molecolare; legami sigma e pi greca; orbitali molecolari di legame e di antilegame; risonanza nei legami multipli e nei sistemi pi-greca coniugati.

2)      Introduzione ai composti organici: principali gruppi funzionali e loro nomenclatura. Isomeria di catena/struttura. Stereochimica: conformazioni di alcani e cicloalcani a 3-6 termini, configurazioni cis/trans o Z/E di alcheni e cicloalcani disostituiti; chiralità, centrostereogenico, attività ottica, enantiomeria.

3)      Acidità dei legami C-H, O-H, S-H ed N-H nei composti organici: effetto dell'ibridazione del carbonio (C-H); effetto della polarità del legame; effetti elettronici induttivi e mesomerici, risonanza.

4)      Interazioni intermolecolari (van der Waals/London, dipolo-dipolo, legame idrogeno, acido-base di Lewis), interazioni ioniche e ione-molecola. Solventi: classificazione, ruolo del solvente nella sintesi organica.

5)      Cinetica e termodinamica delle reazioni chimiche; entapia di reazione; energia di attivazione; scissione omolitica ed eterolitica di legami; formazione di legame per interazione HOMO-LUMO.

6)      Alcani: alogenazione radicalica degli alcani.

7)      Alcoli: reazioni di sostituzione e di eliminazione; carbocationi; preparazione di alogenuri alchilici, alcheni ed eteri.

8)      Eteri: proprietà e reazioni; epossidi.

9)      Alogenuri alchilici e vinilici: reazioni di sostituzione ed eliminazione.

10)  Alcheni e 1,3-dieni: reazioni di idrogenazione, addizione elettrofilica e radicalica. Struttura molecolare e aromaticità del benzene.

11)  Alchini: idrogenazione; addizione elettrofilica, reazioni nucleofile di ioni acetiluro.

12)  Composti organometallici (Li, Mg, Cu) e carbanioni: preparazione, proprietà e reattività come nucleofili, basi, riducenti e acidi di Lewis. Reazioni di Grignard.

13)  Composti carbonilici: proprietà basiche di Lewis all'ossigeno ed elettrofile al carbonio, addizione nucleofila: preparazione di emiacetali ed acetali, cianidrine, immine ed enammine; riduzione con idruri complessi; addizione di composti organometallici; reazione con ilidi del fosforo e dello zolfo; acidità dell'idrogeno in posizione alfa; tautomeria cheto-enolica; reattività dei composti carbonilici alfa,beta-insaturi verso nucleofili; reazione di Diels-Alder.

14)  Acidi carbossilici: acidità; derivati: esteri, ammidi, cloruri acidi e anidridi, nitrili; idrolisi ed interconversione dei vari gruppi funzionali; reazioni di riduzione e reazioni organometalliche.

15)  Ammine alifatiche ed aromatiche: basicità e nucleofilicità; sintesi di ammine primarie, secondarie, terziarie e sali d'ammonio; acilazione; eliminazione di Hoffman; reazione di Cope.

16)  Reazioni di ossidazione: ossidazione di alcoli a composti carbonilici ed acidi carbossilici; ossidazione di alcheni: epossidazione, cis-diidrossilazione, ozonizzazione; ossidazione di ammine e solfuri.

Testi/Bibliografia

E' consigliata la lettura dei seguenti testi, molto recenti e disponibili presso la biblioteca del Dipartimento, per ulteriori approfondimenti:

P. Yurkanis Bruyce, “Chimica Organicaâ€, Edises.

B. Botta, “Chimica Organicaâ€, Edi Ermes.

R. T. Morrison-, R. N. Boyd,â€Chimica Organicaâ€, Casa Editrice Amvrosiana.

T. W. G. Solomon, C. B. Frihle, “Chimica Organicaâ€, Zanichelli.

Metodi didattici

L'insegnamento viene svolto mediante lezioni frontali accompagnate da esercizi volti alla verifica dell'apprendimento ed all'applicazione delle nozioni assimilate alla soluzione di problemi meccanicistici e sintetici. Si fa ricorso alla proiezione di lucidi o slides per la presentazione iniziale del corso/programma e l'approfondimento di particolari argomenti, in generale riguardante composti di origine naturale e altri particolarmente interessanti.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

La verifica dell'apprendimento avviene attraverso un esame finale “orale†alla lavagna, ove lo studente deve dimostrare una solida conoscenza teorica della materia ed anche la capacità di descrivere correttamente la struttura molecolare dei composti organici nelle loro possibili conformazioni/configurazioni ed i meccanismi delle loro trasformazioni.

Strumenti a supporto della didattica

Lavagna luminosa, videoproiettore.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Diego Savoia