37722 - METODOLOGIE SPERIMENTALI PER LA PREPARAZIONE DI FARMACI (GR_B)

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso, che prevede anche esercitazioni di laboratorio a posto singolo, lo studente conosce: - i concetti di base relativi alle strategie sintetiche utilizzate nei laboratori di ricerca ed industriali per la scoperta e sviluppo di nuovi farmaci ed alle procedure di laboratorio correlate; - gli aspetti fondamentali riguardanti le tecniche della chimica farmaceutica pratica, le metodologie classiche ed innovative per la sintesi di singole piccole molecole aventi attività biologica, o di collezioni di molecole e per l'estrazione di prodotti di origine naturali. Inoltre lo studente: - è in grado di comprendere una procedura sperimentale per la sintesi e la caratterizzazione di una singolo composto o di librerie di composti; - sa progettare strategie sintetiche per la preparazione di nuovi farmaci, valutando i possibili rischi chimici correlati e sa condurre in pratica l'esperimento; - ha la capacità di consultare la letteratura scientifica prima dell'esperimento e di riportare i risultati sperimentali ottenuti.

Contenuti

METODOLOGIE SPERIMENTALI PER LA PREPARAZIONE DI FARMACI - GR_B
Lezioni teoriche

Per frequentare il Corso si consiglia di avere seguito le lezioni e le esercitazioni del Corso di Analisi dei medicianali III.

Nozioni di sicurezza nel laboratorio chimico.
Tecniche ed apparati: vetreria, apparecchiature con giunti intercambiabili di uso generale in chimica organica preparativa: cura e manutenzione. Raffreddamento e riscaldamento delle miscele di reazione. Metodi di agitazione
Tecniche di isolamento e purificazione: Purificazione di solidi. Decolorazione. Filtrazione per gravità e sottovuoto: filtri di profondità e filtri di superficie. Cristallizzazione, riprecipitazione. Teoria dell'estrazione. Estrazioni con solventi. Distribuzione in controcorrente. Estrazione in fase solida. Essiccamento di solidi, essiccamento di apparati. Reazioni anidre. Essiccazione di liquidi e di soluzioni di composti organici in solventi organici: agenti essiccanti. Distillazione. Evaporatore rotante. Distillazione in corrente di vapore. Distillazione frazionata: a pressione atmosferica ed a pressione ridotta. Purificazione dei comuni solventi organici. Cromatografia su colonna in gel di silice: flash chromatography.
Le microoonde nella sintesi di composti farmaceutici.
La chimica combinatoria nello sviluppo di farmaci. Sintesi in fase solida.
Esempi di reazioni catalizzate da metalli di transizione.

Protocollo per il quaderno di laboratorio.

Esperienze di laboratorio

-Riduzione enantioselettiva dell'acetoacetato di metile per via enzimatica e purificazione del prodotto di reazioneper cromatografia su colonna a caduta.
-Protezione della prolina con BOC.
-Sintesi della tacrina.
-Sintesi del 9-(2-feniletenil)antracene.
-Sintesi della nifedipina.
-Ossidazione dell'isoborneolo a canfora.
-Riduzione della canfora a isoborneolo con sodioboroidruro.
-Sintesi della p-nitroacetanilide e purificazione per cromatografia flash.
-Sintesi dell'acido acetilsalicilico.
-Risoluzione della miscela racemica della 1-feniletanammina per cristallizzazione frazionata.
-Estrazione della trimiristina dalla Myristica Fragrans.
-Estrazione dell'eugenolo per distillazione in corrente di vapore dal Syzygium Aromaticum.
-Estrazione di flavonoidi e dell'olio essenziale dai capolini essiccati di Matricaria Camomilla.
-Estrazione e determinazione quantitativa della nicotina dalla foglie essiccate di Nicotiana Tabaccum.
-Estrazione in fase solida e determinazione quantitativa delle xantine dalle foglie essiccate di Thea Sinensis.

Testi/Bibliografia

M. D'Ischia. La Chimica Organica in Laboratorio.(Tomo I e II).Piccin

D.L. Pavia, G.M. Lampman. Il Laboratorio di Chimica Organica. Sorbona

R. Morassi, G.P. Speroni. Tecniche Sperimentali del Laboratorio Chimico. Zanichelli

Vogel's. Chimica Organica Pratica. Casa Editrice Ambrosiana

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

La verifica dell'apprendimento è attuata tramite prova pratica di laboratorio, effettuata al termine delle esercitazioni a posto singolo, ed esame orale. La prova pratica consiste in una sintesi od una estrazione di farmaci fra quelle eseguite durante il corso corredata da una relazione finale. Ha validità illimitata. La prova orale può essere sostenuta se si supera la prova pratica. E' necessaria l'iscrizione mediante lista d'esame AlmaEsami

Gli studenti, ai quali il Consiglio convalida la firma di frequenza acquisita nella carriera pregressa, devono superare la prova pratica di laboratorio prima di sostenere la prova orale.

Strumenti a supporto della didattica

Videoproiettore, PC, lavagna luminosa, Laboratorio per le esercitazioni pratiche previste

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Marinella Roberti