- Docente: Claudio Trombini
- Crediti formativi: 10
- SSD: CHIM/06
- Lingua di insegnamento: Italiano
- Moduli: Claudio Trombini (Modulo 1) Marco Lombardo (Modulo 2)
- Modalità didattica: Convenzionale - Lezioni in presenza (Modulo 1) Convenzionale - Lezioni in presenza (Modulo 2)
- Campus: Bologna
- Corso: Laurea Magistrale in Chimica (cod. 8029)
Conoscenze e abilità da conseguire
Al termine del corso, lo studente sa pianificare progetti di sintesi alternativi di una molecola organica applicando la logica retrosintetica, e sa eseguire una valutazione comparativa delle varie soluzioni sulla base di concetti di fattibilità, praticità, economia, e sostenibilità. Lo studente acquisisce inoltre esperienza sulle procedure sperimentali più comunemente utilizzate nella sintesi multistep di molecole organiche complesse.
Contenuti
Questi i contenuti: 1. Retrosintesi. Importanza della sintesi. Concetti e terminologia di analisi retrosintetica. Identificazione delle disconnessioni. Linee guida per il riconoscimento di disconnessioni utili e loro valutazione comparativa. Sintoni a polarità inversa. 2. Reazioni di Interconversione di gruppi funzionali. 3. Retrosintesi di alcani, alcheni ed alchini. 4. Retrosintesi di molecole monofunzionalizzate. Tavole di correlazione Gruppo funzionale/disconnessione/reazioni chiave. 5. Retrosintesi di molecole bifunzionalizzate. Tavole di correlazione Distanza fra i gruppi funzionali/disconnessione/reazioni chiave. 6. Retrosintesi di molecole cicliche. Reazioni di anellazione, ciclizzazione e riconnessione. 7. Reazioni di protezione di gruppi funzionali. 8. Processi redox.
Testi/Bibliografia
Fondamentale sarà l'utilizzo di materiale distribuito dal docente e degli appunti di lezione.
Per ulteriori approfondimenti si consigliano:
· K. C. Nicolaou, E. J. Jorgensen, “Classics in Total Synthesis”, VCH.
· K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, “Classics in Total Synthesis II”, Wiley-VCH.
· M. B. Smith, “Organic Synthesis”, McGraw Hills-Chemistry Book.
· S. Warren, "Organic Synthesis: The Disconnection Approach", Wiley.
· P. Wyatt, S. Warren, "Organic Synthesis: Strategy and Control (5)", Wiley.
· C. Willis, M. Wills, "Organic Synthesis", Oxford Chemistry Primers N. 31.
· G.D. Meakins, "Functional Groups: Characteristics and Interconversions", Oxford Chemistry Primers N. 35.
Metodi didattici
Alle classiche lezioni frontali saranno sistematicamente accompagnati esercizi di applicazione delle nozioni presentate con lo scopo di allenare lo studente all'uso dell'analisi retrosintetica nella progettazione di una sintesi organica multistep.
Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento
Test scritto di ammissione all'esame orale. Il test scritto verte sulle esperienze di laboratorio ed include esercizi sulle tecniche di sintesi. L'esame orale verte sull'analisi retrosintetica di una molecola assegnata, nel proporne alcune sintesi alternative e nella valutazione comparativa delle stesse in termini di economia, sostenibilità e praticità.
Strumenti a supporto della didattica
Lavagna luminosa, PC, videoproiettore
Orario di ricevimento
Consulta il sito web di Claudio Trombini
Consulta il sito web di Marco Lombardo